Está en el camino de superar al técnico que más partidos ha dirigido en la historia del Real Jaén, el carolinense Tolo Plaza, que estuvo al frente del equipo en 229 encuentros repartidos en tres etapas diferentes. Manuel Herrero Galaso (Andújar, 28 de junio de 1970) ya forma parte de la leyenda blanca y es el único entrenador que ha conseguido tres ascensos con el club, además de convertirse en el segundo que logra dos ascensos consecutivos. Iguala así el éxito de Adolfo Bracero García (Huelva, 22 de octubre de 1909 - 6 de junio de 1978), quien llevó al Real Jaén desde Tercera División hasta Primera División con los ascensos logrados en las temporadas 1951-52 y 1952-53. Además, conquistó la Copa Federación al derrotar a la UD Orensana por 3-1 en el Estadio Metropolitano. El técnico andujareño regresó al Real Jaén a finales de enero de 2024 con una misión clara: sacar al equipo de Tercera Federación. No fue una tarea sencilla, ya que el Atlético Malagueño terminó campeón y consiguió el ascenso directo. Sin embargo, el conjunto blanco fue creciendo en el play-off y eliminó sucesivamente al Huétor Tájar (0-0 y 1-1, logrando el pase por mejor clasificación liguera), al Torre del Mar (derrota por 1-0 en la ida y goleada por 3-0 en la vuelta) y al Atlético Central (0-1 y 2-1 en La Victoria). El éxito se certificó ante más de 12.000 aficionados y puso fin a ocho temporadas consecutivas en Tercera. Pero el paso por Segunda Federación ha sido efímero. El Real Jaén ha protagonizado una nueva gesta basada en la regularidad y en un espectacular26, en el que pasó de ocupar puestos de descenso a concluir quinto en la fase regular. En la promoción de ascenso eliminó primero al Deportivo Alavés B, pese a caer por 1-2 en La Victoria y vencer por 0-2 en Ibaia. Después llegó una nueva hazaña frente al Atlético Baleares, con victoria por 2-1 en Jaén y triunfo por 1-2 en Palma de Mallorca tras una prórroga inolvidable.
Adolfo Bracero también dejó una huella imborrable en la entidad blanca. Dirigió al equipo en 75 encuentros y escribió algunas de las páginas más importantes de la historia del club. La salida de Antonio Calvo de la presidencia y la llegada de Cándido Nogales fueron determinantes para que no continuara en el banquillo jiennense. Otro preparador que logró dos ascensos con el Real Jaén fue Juan Manuel Tartilán Requejo (Lugo, 15 de marzo de 1938). El técnico gallego dirigió al conjunto blanco en tres etapas distintas ascendió a Segunda B en el 88 y a Segunda A, formando dúo con Juan Antonio Anquela.